В древността регионът е бил населен предимно с тракийски племена. Бил е в рамките на Римската империя и Византия преди да бъде включен в границите на Първото Българско Царство. От средата на XIV е бил включен в рамките на Османската Империя. Джебел е бил село до 1969 г когато е обявен за град.

История на Крепостта Устра:
Историците твърдят, че тук е била столицата на тракийското племе одриси. Най-ранната й датировка е управлението на Константин VII Порфирогенет - (913 - 959 г.). Предполага се, че именно тогава Българският Цар Симеон I завзема крепостта, но в последствие я преотстъпва на Византия и в последствие е обявен за "Василеопатор". Има твърдения, че по време на Втората Българска държава XII - XIV век е била превзета от Иван Асен II.
Недалеч от крепостта има две тракийски куполни гробници, които са по долината на малка рекичка. За да разгледате снимки от крепостта Устра, моля натиснете тук.

19-ти Май – Ден на Джебел
Ежегодно на 19-ти Май в Джебел се отбелязва деня (19 Май 1989 г.), в който в защита на име, вяра и език жителите на Джебел организират първия в България мирен протестен митинг срещу тоталитарната система. През 1998 г. с единодушно решение на Общинския съвет този ден е определен за Празник на града и общината. Всяка година на празника градът е посещаван както от хиляди Джебелчани, които живеят в чужбина така и от множество национални и международни делегации.